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初めての海外旅行、正直どこがいい？失敗しにくい5都市

2026年05月13日 07時30分更新

文● 中山智　編集●こーのス／ASCII

初心者にやさしい5都市は？

　「海外旅行デビューしたいけれど、どこがオススメ？」といった相談を受けることがあります。

　言葉は通じる？
　空港からどうやって市内へ行く？
　現金はどれくらい必要？

　そこで今回は、60ヵ国100都市以上の滞在経験がある筆者が、初海外チャレンジにオススメの渡航先を5つ厳選しました。

●まずはこの3条件をチェック

　ちなみにピックアップ時には、以下のポイントを注視しています。

　1. 日本からのフライトが多い都市
　2. 到着空港から鉄道や地下鉄で市内へアクセスできる都市
　3. クレジットカード（特にタッチ決済）が普及している都市

　理由は、日本からのフライトが多いと、現地空港も日本人慣れしていてハードルが低いこと。また、初めての異国では、空港に降り立った瞬間の「市内への移動」が最初の関門。鉄道など公共交通機関でのアクセスが確保されていれば、ぼったくりタクシーの心配もなく、スマホの乗換案内アプリ通りに動けます。

　また、クレジットカードやタッチ決済が普及している国なら、両替などで頭を悩ませることもなく、サクッと支払うことができます。慣れない現地通貨での支払いは、お釣りで硬貨が貯まってしまうケースが多く、硬貨は両替できないため、帰国時点でムダに財布が重くなるというミスも防げるからです。

初めての海外旅行で空港からの移動は心細いですよね

●シンガポール：失敗しようがない圧倒的なスマート国家

　初めての海外で「絶対に失敗したくない」なら、シンガポールがオススメ。羽田・成田はもちろん、関空やセントレアからの直行便も就航しており、FSC（フルサービスキャリア）からLCC（ZIPAIRやScootなど）まで、飛行機の選択肢が豊富です。フライト時間は羽田空港から約7時間です。

海外渡航初心者にイチオシのシンガポール

　ちなみに、シンガポールの入国は自動化ゲートとなっているので、なにか特別な問題がない限りパスポートを機械に読み込ませるだけでサクッと入国できます。入国審査で係員と外国語でやりとりする必要がないので、心理的なハードルはかなり低いと思います。

空港隣接する商業施設「ジュエル」の巨大な屋内滝は圧巻です

　玄関口となるチャンギ空港から市内へは、地下鉄（MRT）でダイレクトにアクセス可能。交通機関もキャッシュレス化が進んでいて、クレジットカードのタッチ決済（Apple PayやGoogle Payも含む）でMRTやバスにそのまま乗車できるため、切符を買う手間や現地通貨への両替も最小限で済みます。治安も世界トップクラスで、夜歩きも安心です。