サイボウズは、サービスの品質向上を目的として、同社のクラウドサービスを題材とした脆弱性発見コンテスト「cybozu.com Security Challenge」を開催する。
開催期間は2013年11月11日午前11時11分～11月25日午後6時までで、 募集人数は150名。募集期間は2013年9月24日～10月11日まで。コンテスト専用の検証環境にて、 オンラインで実施され、同社のクラウドサービスに存在する未知の脆弱性を見つけ出す能力を競う。 参加者が脆弱性を検出し、脆弱性として認定されると、評価ポイントを手に入れる。より多くの評価ポイントを取得した参加者が、優勝者となる。
コンテストは特定非営利活動法人日本ネットワークセキュリティ協会が主催する日本最大級のセキュリティコンテスト「SECCON（セクコン：SECurity CONtest）」の協力で行なわれる。コンテストの上位者の方には、2014年3月に東京で開催される「SECCON 全国大会」の併催カンファレンスに招待し、どのようにして、どんな脆弱性を発見したのかをプレゼンテーションしてもらうとのこと。
将来的に、脆弱性を報告した人に報奨金を贈呈する「脆弱性情報報奨金プログラム」を予定しているという。
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